はじめに：長期休暇は本当に取れるのか？
「会社員でも2ヶ月の長期休暇って取れるの？」 「上司にどうやって相談すればいいの？」 「実際の手続きはどんな感じ？」
そんな疑問を抱く方も多いのではないでしょうか。
私は2024年夏に、家族3人（妻・子ども1人）でヨーロッパ旅行に2ヶ月間行くため、会社員として長期休暇を取得しました。この記事では、1年前から準備を始めて実際に長期休暇を取得できた体験談を、具体的な手順とともに詳しく解説します。
長期休暇取得までの全体スケジュール
実際に長期休暇を取得するまでの流れを時系列で整理すると、以下のようになります：
1年前：上司への初回相談
- マネージャーに来年の長期休暇取得の意向を伝達
- 相手の反応と温度感を確認
- 心の準備期間を提供
半年前：具体的な日程を決定
- 正式に「何月から何月まで」を明確化
- マネージャーとの本格的な調整を開始
3ヶ月前：正式な承認と手続き
- 部門長の許可を取得
- 人事部での正式な手続きを完了
2ヶ月前：業務整理と引き継ぎ準備
- 現在の業務の整理と文書化
- 引き継ぎ資料の作成開始
1ヶ月前：チーム内での共有と実務引き継ぎ
- チーム会議での正式発表
- 具体的な業務移管の実施
【重要】1年前から始める上司への相談方法
なぜ1年前から相談するのか？
長期休暇の相談を1年前から始めた理由は2つあります：
1. マネージャーの心の準備 いきなり「来月から2ヶ月休みます」と言われても、マネージャーとしては困ってしまいます。早めに相談することで、人員配置や業務配分を考える時間的余裕を作ることができます。
2. 上司の温度感を把握 長期休暇に対して「絶対に無理」なのか「なんとかなりそう」なのか、事前に把握しておく必要があります。もし完全に否定的な反応であれば、転職も視野に入れた計画を立てる必要があるからです。
初回相談の具体的な進め方
最初の相談では、以下のような感じで切り出しました：
「来年のどこかのタイミングで、2〜3ヶ月程度の長期休暇を取ることを考えているんですが、どうでしょうか？」
ポイントは、具体的な日程を決めずに、あくまで「検討している」レベルで相談することです。これにより、マネージャーにプレッシャーを与えずに反応を見ることができます。
半年前：具体的な日程決定と正式交渉
具体的な期間を決める重要性
半年前になったタイミングで、正式に「○月から○月まで」という具体的な期間を伝えました。この時点で明確にする理由は：
- マネージャーが準備期間を逆算できる
- 「本気で休暇を取る意向」を明確に伝えられる
- 旅行計画を本格的に立てられる
交渉時の重要なポイント
この段階での交渉では、以下の点を意識しました：
業務への配慮を示す 「休みまでにどの業務を終わらせておくべきか、早めに相談しながら進めたい」という姿勢を示すことで、責任感をアピールできます。
チーム運営への理解を示す 「チーム内での引き継ぎについてどのような調整が必要か、一緒に考えさせてください」と協力的な姿勢を見せることが大切です。
3ヶ月前：人事手続きと正式承認
就業規則の確認方法
会社によって長期休暇の規定は異なりますが、まずは就業規則を確認することが重要です。私の会社では「無給の長期休暇」についての規定があり、それに従って手続きを進めました。
人事手続き
マネージャーからの承認を得た後、人事部との正式な手続きに入ります。
- 無休休暇の申請
- 必要な承認の取得
などをやりました。会社によってこの辺りはさまざまだと思います。
2ヶ月前：業務整理と引き継ぎ準備の詳細
文書化すべき内容
以下の項目を重点的に文書化しました。業務の手順書は普段から意識して作っていたので、特に負担は大きくありませんでした。
現在進行中の業務
- プロジェクトの進捗状況
- 今後のスケジュール
- 関係者の連絡先
定期的な業務
- 月次・週次のルーチン業務
- 出席すべき定例会議のリスト
今後発生しそうな業務
- 関係者の連絡先
引き継ぎ相手の決定
マネージャーと相談しながら、業務内容に応じて適切な引き継ぎ相手を決定します。
1ヶ月前：チーム内発表と実務引き継ぎ
チーム会議での発表方法
1ヶ月前のチーム会議で正式にメンバーに発表しました。この時点では上層部にも情報が共有されており、「いつから休みなの？」と聞かれることもありました。
長期休暇を認めてもらえる3つの条件
長期休暇が認められるかどうかはケースバイケースで、私も何が良かったのか、正直なところわかりません。ただ、会社やマネージャーの立場に立って考えると、以下の３つが考えられると思います。
1. 勤続年数の長さ
勤続年数が短い状態での長期休暇申請は難しい傾向があります。私の場合は10年以上の勤続があり、これが「永年勤続のご褒美」として認められやすい要因になったと考えています。
2. 会社でのパフォーマンス
日頃の業務成績が長期休暇の承認に大きく影響します。「この人がいなくなると困る」と思われるレベルの実績があることで、「辞められるよりは長期休暇を認めた方が良い」と判断してもらいやすくなります。
3. 現実的な休職期間
あまりに長期間の休暇は、「それなら新しい人を採用した方が良い」と判断される可能性があります。2〜3ヶ月程度が現実的な期間だと考えています。
もう一つの理由
あとこれはすでにどこかの会社に勤めている人には参考にならないと思うので、３つの理由には含めませんでしたが、休みやすい会社に勤めていること、と言う大前提があると思います。
- 有給休暇の取得率が高い
- 過去に長期休暇を取得した社員がいる
- ワークライフバランスを重視する企業文化
といった会社かどうか、考えてみると良いと思います。
まとめ：長期休暇実現のための行動計画
長期休暇を取得するための重要なポイントをまとめると：
今すぐできること
- 上司に長期休暇の意向をふんわりと相談
- 就業規則で長期休暇の規定を確認
- 日頃の業務パフォーマンスを向上させる
計画的に進めること
- 1年間の準備期間を確保
- 段階的な相談とスケジュール調整
- 十分な引き継ぎ準備（特にドキュメントの日々の蓄積）
「来年から長期旅行に行きたい」と考えている方は、まず今すぐ上司に相談することから始めてみてください。勤続年数が短い方は、もう少し実績を積んでからの方が成功確率は高いでしょう。
何より大切なのは、日々の業務に真摯に取り組み、会社から「この人には長く働いてもらいたい」と思われる存在になることです。そうすれば、長期休暇も前向きに検討してもらえる可能性が高まります。
次回は、実際の旅行計画について詳しく解説する予定です。
